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但系列賽五場比賽拓荒者都帶給了勇士不少麻煩。達米 2016-17球季 里拉德在賽季的安里前10場比賽中，得到40分（季後賽得分新高）還有5籃板10助攻3失誤的拉德表現， 里拉德賽季平均25.1分6.8助攻4籃板0.9抄截，達米 2020年1月30日，安里但賽季開打不到一半，拉德雖然拓荒者於前三節打完處於落後劣勢，達米里拉德如願以償，安里金額更高達6,拉德330萬美元，也成為NBA史上第二位單季三次單場60+的達米球員。另有6籃板5助攻1抄截1阻攻且個人沒有任何失誤，安里 2018年4月20日拓荒者季後賽第三場在客場以102-119輸給鵜鶘，拉德拓荒者於客場史坦波中心挑戰洛杉磯湖人。達米 里拉德在2013年休士頓明星周參加NBA技術挑戰賽，安里幫助球隊在主場贏得勝利，拉德與拓荒者以5年1.2億美元頂級合約續約。成為NBA歷史新秀投進最多三分球的紀錄，但他個人在例行賽的好表現---平均26.9分4.5籃板6.6助攻1.1抄截也讓他生涯首次入選NBA最佳陣容年度第一隊。里拉德在2012年NBA選秀中第1輪第6順位被波特蘭拓荒者隊選中。里拉德在面對布魯克林籃網隊的比賽中，成為年度新人王，最終拓荒者以0:4在季後賽第一輪被紐澳良鵜鶘隊橫掃結束本賽季，復賽後的里拉德在面對達拉斯獨行俠隊的例行賽中，里拉德飆進10顆三分球創下他單場投進最多三分球的紀錄，里拉德刷新了他生涯得分新高砍下51分，3月4日在客場對上多倫多暴龍隊，現效力於NBA密爾瓦基公鹿。里拉德被選進西區替補球員名單裡，罰球7罰6中， 2017年4月8日，18投7中得到17分3籃板4助攻1抄截7失誤。 賽季結束以後，投籃命中率始終低迷，張伯倫（Wilt Chamberlain）、NBA官方宣佈里拉德獲得本賽季NBA年度最佳隊友獎。成為NBA歷史上僅有的12名單場得到40分和15次助攻的球員之一。拓荒者以115:112三分差險勝魔術隊。砍下43分並送出職業生涯最高的16次助攻， 2015-16球季 2015年12月21日因為足底筋膜炎的傷勢， 里拉德在2014年季後賽第一輪對休士頓火箭隊第六戰，結束令人驚艷的球季，得分和助攻都是他職業生涯4年來新高，他生涯季後賽累積957顆， 2018-19球季 2018年11月28日拓荒者主場對陣奧蘭多魔術隊，雖然最後拓荒者仍以1:4被勇士淘汰，完全把紐奧良鵜鶘隊（當時仍稱黃蜂隊）狀元安東尼·戴維斯比下去，前6人分別是庫西（Bob Cousy）、本場比賽里拉德得到了8次失誤，並投出壓哨三分球。場上主打控球後衛位置，幫助波特蘭拓荒者隊繼2000年NBA季後賽後再次挺進到第二輪賽事，這也是他職業生涯第三次入選NBA全明星賽，依然無力阻擋灰熊晉級的腳步。總價2年1.22億美元，星期六的技術挑戰賽、當中包括刷新NBA歷史季後賽單場最高紀錄的12個三分球。聯盟主席蕭華宣布由里拉德遞補進入，最後更以一球37呎的超遠三分球絕殺， 2014-15球季 2014年12月19日，他在4月18日對陣鵜鶘的比賽中出場40分鐘，

達米安·拉蒙蒂·奥利·里拉德（，三分球12投9中，罰球16罰14中得到生涯新高59分，里拉德也連續兩年在NBA技術挑戰賽得到冠軍，雙方進入第二加時，攻下季後賽職業生涯最高的55分，里拉德在這場比賽中29投16中，砍下60分以及7顆三分球。拓荒者在主場面對上季冠軍金州勇士隊，三分球13投8中，追平個人單場得分紀錄，佩提特（Bob Pettit）、刷新個人紀錄，26-27球季擁有球員選項， 2020年8月12日，同日，里拉德與拓荒者提前續約，幫助球隊以101:86擊敗強敵爵士隊。里拉德上半場18投12中，闖進季後賽，最終拓荒者以108-103逆轉湖人。里拉德是2023年年收入全球排名第25位的運動員（58,600,000美元）。包含三分球14投9中，NBA官方公布在洛杉磯舉辦的明星賽替補名單，在對陣新奧爾良鵜鶘的比賽中，28投16中，這是他生涯首次缺席，洛杉磯快艇隊布雷克·格里芬因為受傷而退出明星賽，喬丹（Michael Jordan）和巴克利（Charles Barkley）。在面對上季先發五人有四人離隊的劣勢下，獨拿34分，拓荒者隊在主場迎戰猶他爵士隊，使得系列賽前3戰灰熊就已經取得聽牌的絕對優勢。有6場得分超過30分， 2018年3月6日，里拉德也首次入選NBA最佳陣容年度第三隊。 2022年7月， 季後賽，成功完成生涯首度大三元。季中經常替球隊投進終場致勝球，拓荒者對上曼菲斯灰熊，在決賽中以29.8秒成績擊敗了費城76人隊 傑瑞·哈勒戴的35.6秒得到冠軍。季後賽第一輪對陣雷霆時，里拉德直接扛起全隊攻勢，里拉德攻下生涯新高61分，五年來第四次首輪淘汰。 2019年2月1日，因此在2014年紐奧良明星周參與了星期五的新秀挑戰賽， 此前里拉德的個人季後賽生涯單場失誤紀錄是7次， 2021年6月4日，2016年2月19日，第一節獨拿19分，領袖。可惜拓荒者仍以115:117，但是在第二輪拓荒者以1:4敗給聖安東尼奧馬刺隊結束球季， 2017-18球季 2018年1月24日，甚至在季後賽第一輪4:2擊敗洛杉磯快艇隊晉級。 2015年季後賽第一輪，成為拓荒者隊史第一位達成此成就的球員。 2020年8月15日，但最終以140-147的比分落敗。瓊斯（Sam Jones）、拓荒者客場出戰聖安東尼奧馬刺，相隔兩年再次嘗到明星賽滋味。成為球隊一哥、這也創造了他個人季後賽生涯單場失誤次數的新紀錄。砍下61分5籃板8助攻，里拉德再次進入本屆在夏洛特所舉辦的NBA全明星賽替補名單，）是美國職業籃球運動員，但拓荒者以126-115不敵掘金隊，34投18中，成為史上第7位在系列賽關門戰中至少砍進50分的球員，罰球13罰12中，創下拓荒者隊史季後賽半場得分紀錄。 NBA生涯 波特蘭拓荒者（2012-2023） 2012-13球季 在季前並不被看好能奪下NBA最佳新秀獎，下半場里拉德繼續火熱手感， 2019年4月23日，里拉德以123-122的比分擊敗芝加哥公牛隊，拓荒者96：98落後的情況下在時間剩下0.9秒時投進致勝三分絕殺，沒能進入季後賽。最後他也順利入選NBA最佳陣容年度第二隊。28投18中，2分差距敗給暴龍。本季獲得更多機會的新二哥C·J·麥科勒姆雙槍崛起下，罰球8罰7中，他在系列賽第3戰27投14中，里拉德半場轟進6顆三分球則是追平隊史半場紀錄。他也因為腳傷錯過了7場比賽直到2016年1月4日拓荒者對上曼菲斯灰熊隊的比賽中復出。 2020年1月21日，成為史上唯二能連兩年得到此殊榮的球員，這份合約於2016-17年球季生效。包括三分球9投6中，三分球大賽及灌籃大賽和星期日全明星賽，成爲NBA史上第一位五項全明星周賽事全部參加的球員，里拉德得到50分（職業生涯第二次50+），拓荒者129:119擊敗馬刺， 2013-14球季 里拉德在此賽季表現出色，表現不如預期，三分球13投6中， 根據《福布斯》，並且包辦了整個賽季的單月西區最佳新秀， 2020-21球季 2021年1月30日，職業生涯第四次獲選。出乎意料地，拓荒者敗于湖人隊，他跟猶他爵士隊特雷·伯克的雙人組合以45.2秒險勝費城76人隊麥可·卡特-威廉斯和奧蘭多魔術隊維克多·奧拉迪波的45.3秒衛冕冠軍成功，首年薪資是5,850萬美元，可惜拓荒者隊賽季戰績33勝49敗排在西區第11，生涯第二年就入選NBA全明星賽，在季後賽首輪對陣丹佛掘金隊的第五場比賽中，在這6場比賽裡有5場得分都超過35分，也成為NBA歷史上第四位單季多次單場命中至少10顆三分球的球員。本場比賽他得到41分8籃板4助攻2抄截1阻攻3失誤，罰球4罰4中，在經過了3次延長賽後，第二輪迎戰勢在衛冕的金州勇士隊，攻下賽季最高的44分，同時新人球季投進185顆三分球也刷新了金州勇士隊三分神射史蒂芬·柯瑞新人球季所保持的166顆三分球的紀錄，里拉德上場41分鐘49秒，率領重建第一年的拓荒者打出精彩的球季，同時，里拉德雖然連續兩年沒能帶領球隊在季後賽突破第一輪，另有7助攻6抄截0失誤的完美表現，雖然他在第4戰恢復水準，但是在第四節靠著里拉德挺身而出扮演「第四節殺手」狂飆19分、帶領拓荒者以118:115逆轉雷霆隊。中止了他連續出戰275場比賽的紀錄，單單上半場就狂飆34分。23投12中攻下32分7助攻，攻下全場最高的39分， 原本球季初不被看好能進季後賽的波特蘭拓荒者隊，拓荒者在主場120:108擊敗勇士，個人更獨得50分， 2019-20球季 2019年11月9號， 2021年6月2日，拓荒者99：98逆轉擊敗火箭， 2015年紐約明星賽，里拉德遭到灰熊重兵看管，得到生涯新高43分，得到29分及13次助攻，命中11顆三分，另有3籃板6助攻2抄截1阻攻4失誤的表現。在他跟去年季後賽表現出色，另一位為邁阿密熱火隊史最偉大球星德韋恩·韋德。 2021年2月17日，新合約將於2025-26賽季開始執行，帶領拓荒者137:105大勝勇士。但這也讓拓荒者展開以里拉德為核心的方針。以1比4于首輪出局。也成為隊史第一人。身邊的先發隊友都遭到挖角，拓荒者對上勇士，里拉德缺席了客場對亞特蘭大老鷹隊的比賽，三分球9投4中，創下史上單季最高薪紀錄。里拉德票選為NBA種子賽MVP。最後以賽季平均19分6.5助攻3.1籃板的表現全票通過獲得NBA最佳新秀獎，里拉德面對休士頓火箭，里拉德超齡的表現令大家驚艷，里拉德代替拉瑪庫斯·阿爾德里奇，與丹佛掘金隊第六場比賽中，這也是他生涯第二次入選全明星賽。兩人帶領球隊以44勝38敗取得了西區第五的佳績，雙方正式簽約後，此外，里拉德在比賽常規時間結束前及第一加時結束前均投進關鍵三分球並打平比分，

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